永乐元年，改为鸿胪寺序班。
因为他长相英俊，声音洪亮，吐字清楚，故而每每为明成祖朱棣所瞩目，后来累官进鸿胪右寺丞。
等朱高炽继位后，他就被提拔为了鸿胪寺卿，正式成为朝廷大员之一，如今已经是礼部左侍郎兼管鸿胪寺的大员，只等着大明朝廷第一位常青树、霸占了礼部尚书位置20年的胡濙退休，他就可以继承胡濙的位置，正式踏上朝廷文政六位大员之一了。
但是不得不承认，这家伙的运气不错，即便这家伙因为土木堡惨败而独自逃了回去，却没有受到责罚，反而是因为朝廷缺人而被提拔了一级，成为了正二品的右都御史，后来奉命出使瓦剌，又立下了一个大功，单纯靠着嘴皮子忽悠，成功把也先给忽悠住了，然后就是把被俘的朱祁镇给救了回来，最后又依靠着这次大功，成功混入了石亨徐有贞发动的夺门之变，重新把朱祁镇推上了皇位，也是因为这次功劳，杨善成功被封了爵位，号兴济伯，岁禄千二百石，死后追赐为兴济侯，谥忠敏。
他的后代也因为他立下的功劳，世代承袭金吾指挥使的职务，一直到明朝灭亡，他的孙子杨伟还迎娶了英宗的女儿崇德公主，成为当朝驸马。
不过他也不是没有黑点，其中最大的就是于谦之死。
于谦死于夺门之变，理由是于谦谋立襄王之子为太子，最终被问斩在了崇文门外，虽然是石亨徐有贞主要负责撺掇的，但是毫无疑问，作为夺门之变主力的杨善也是其中一份子，只不过他比较聪明，并没有直接站出来而已，这也是他虽然气势煊赫、招权纳贿而没有被追责的根本原因之一。
不过在听到刘能说他是投机之人的时候，杨善虽然有些疑惑他为什么会用投机这个词，但还是从他的脸上看了出来，这肯定不是什么好词。
要知道，投机最初指的是投石机，早在战国时期吴起所书写的兵书《吴子·料敌》中就有提到设伏投机，其将可取，这时候的投机还没有后世的贬义。
投机变成贬义词要从清朝开始，康乾盛世中的徐大椿在他的医书《洄溪道情·行医叹》提到，要入世投机，只打听近日时医，惯用的是何方何味，试一试偶然得效，倒觉得希奇，这个时候投机才变成了乘机谋利的意思。
既然杨善看出了不是什么好词，那他自然不会客气，立刻质问道：“你是什么人？凭什么说我是投机之人？投机向来指的是切中时机，难道此时就不是最好的时机吗？”
刘能撇了撇嘴，回答道：“我是什么人你不用管，你只需要知道，我是在救你们就足够了。”
“另外，你提到的最好的时机，如果现在派你去也先的大营，要求你去他的大营作为人质，同时安排他的弟弟伯颜帖木儿来大军中，等大军离开之后，双方同时换人，这个任务你可愿接？”
杨善顿时就不吱声了。
他虽然能言善辩，但是他也只会能言善辩，去做人质，他能言善辩的能力就完全没有用处了，反而会有危险，他可不愿意去做这种事儿。
“怎么了？杨侍郎可是不愿意？”刘能没有放过他，继续追问道。
杨善这才回答道：“非是不愿，而是不能，伯颜帖木儿乃是也先的亲弟，本官身份低微，双方并不对等。”
“所以，如果想要交换质子的话，恐怕要选择一位身份地位对等之人才好。”
“那你建议什么人去？”朱祁镇这时候在上面发问了。
说实话，他也感觉这个主意不错。
只要也先不想让伯颜帖木儿死，那就必须要放他们回去，这样做可以提高自己回京的把握，又不需要自己冒险，何乐而不为呢？
杨善犹豫了一下，这才回答道：“回陛下，臣以为，英国公比较合适。”
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